Asal mula Kabupaten Gunungkidul dan Bupati Pontjodirjo, berawal dari runtuhnya kerajaan Majapahit. Beberapa orang pelarian dari Majapahit masuk melalui Gunung Gambar wilayah Kecamatan Ngawen, dan berhasil membuka hutan untuk tempat tinggal di Pongangan wilayah Kecamatan Nglipar. Salah seorang pelarian dari Majapahit, yang sekaligus sebagai pimpinannya dari masih bersaudara dengan Raja Brawijaya bernama R. Dewa Katong. 

    Di Pongangan R.Dewa Katong, karena kegigihan dan ketekunanya berhasil membangun sebuah dusun dan tidak lama kemudian banyak dihuni penduduk. Namun R.Dewa Katong.tetap melakukan semedi bertapa. dengan maksud agar kelak anak cucunya menjadi orang yang berguna bagi orang lain serta tetap diberikan keselamatan oleh Tuhan Yang Maha Esa. 

    Tidak lama kemudian R.Dewa Katong.mendapat wagsit bahwa permintaanya dikabulkan, akhirnya R.Dewa Katong.pindah kehutan lain sekitar 10 Km dari Pongangan. Ditempat yang baru ini R.Dewa Katong karena usianya yang sudah tua akhirnya meningal dunia, dan tempat ini kemudian diberi nama Desa Katongan hinga saat ini. 

    Anak dari R.Dewa Katong.yang bernama R.Suromejo, ternyata juga gigih membangun seperti orang tuanya, sehingga di Pogangan semakin ramai dihunu penduduk, karena keramaian itu kemudian R.Suromejo memutuskan untuk pindah tempat didekat pohon Mojo yang tumbuh diatas karang, tempat ini kemudian diberi nama Karangmojo hingga saat ini. 

    Di Karangmojo R.Suromejo berhasil membangun lingkungannya, sehingga ditempat yang baru ini juga menjadi ramai dihuni penduduk. Namun karena keberhasilanya ini akhirnya didengar oleh raja mataram Sunan Amangkurat Amral yang berkedudukan dikartasuro.Tidak lama kemudian, Sunan Amangkurat Amral menugaskan Tumenggung Prawiropekso, untuk bisa membuktikan dan melihat secara langsung kebenaran berita yang menyebutkan bahwa pelarian dari Majapahit telah berkembang dan membangun Karangmojo.

  Sesampainya di Karangmojo Tumenggung Prawiropekso lang sung memberikan nasehat kepada R.Suromejo agar secepatnya minta izin kepada Sunan Amangkurat Amral Jika ingin tetap tingal di Karangmojo, karena Karangmojo ini masuk Kekuasaan Mataram. namun R.Suromejo berpendapat lain, bahkan menyatakan bahwa tempat ini tidak ada dasar yang menentukan milik Sunan Amangkurat Amral. karena masing-masing mempertahankan argumentasinya, akhirnya terjadi peperangan.

    Dalam peperangan ini akhirnya R.Suromejo kalah dan akhirnya menyerah kepada Tumenggung Prawiropekso. 3 orang putranya terbunuh dalam peperangan itu yaitu Ki Mitowijoyo, Ki Poncobenawi, Ki Ponco Sadewa(menantu). dan seorang putranya masih hidup yaitu Ki Poncodirjo. 

    Ki Poncodirjo ini kemudian takluk, sehingga oleh Pangeran Samberyowo ditunjuk dan diangkat menjadi Bupati Gunungkidul yang pertama dengan gelar Mas Tumenggung Poncodirjo pada tahun1831. 

    Namun demikian Mas Tumenggung Poncodirjo tidak lama menjabat menjadi Bupati, karena dengan adanya penentuan batas daerah Gunungkidul, antara Sultan dan Mangkunegoro II pada tanggal 13 Mei 1831. Maka Gunungkidul pada saat itu (dikurangi Ngawen daerah enelave Mangkunegara) telah menjadi daerah Kadipaten. 

    Selanjutnya setelah Gunungkidul resmi menjadi Kabupaten dibawah kekuasaan Kesultanan Ngayogyakarta Hadiningrat, maka beliau diberhentikan dan diangkat Bupati baru dari Kasultana Yogyakarta bernama R. Tumenggung Prawirosatika. Maka pusat pemerintahan dipindahkan dari Pati. Ponjong ke Wonosari, yang saat ini Wonosari juga merupakan hutan belantara, tetapi sudah berhasil dibuka oleh Demang. Kemudian Demang Wonopaworo karena jasanya diangkat menjadi sesepuh Demang di Gunungkidul. itulah sekilas awal mula terjadinya Gunungkidul dan Bupati Pertama Pontjodirdjo.