Asal mula Kabupaten Gunungkidul dan
Bupati Pontjodirjo, berawal dari runtuhnya kerajaan Majapahit. Beberapa orang
pelarian dari Majapahit masuk melalui Gunung Gambar wilayah Kecamatan Ngawen,
dan berhasil membuka hutan untuk tempat tinggal di Pongangan wilayah Kecamatan
Nglipar. Salah seorang pelarian dari Majapahit, yang sekaligus sebagai
pimpinannya dari masih bersaudara dengan Raja Brawijaya bernama R. Dewa Katong.
Di Pongangan R.Dewa Katong, karena kegigihan dan ketekunanya berhasil
membangun sebuah dusun dan tidak lama kemudian banyak dihuni penduduk. Namun
R.Dewa Katong.tetap melakukan semedi bertapa. dengan maksud agar kelak anak
cucunya menjadi orang yang berguna bagi orang lain serta tetap diberikan
keselamatan oleh Tuhan Yang Maha Esa.
Tidak lama kemudian R.Dewa Katong.mendapat wagsit bahwa permintaanya
dikabulkan, akhirnya R.Dewa Katong.pindah kehutan lain sekitar 10 Km dari
Pongangan. Ditempat yang baru ini R.Dewa Katong karena usianya yang sudah tua
akhirnya meningal dunia, dan tempat ini kemudian diberi nama Desa Katongan
hinga saat ini.
Anak dari R.Dewa Katong.yang bernama R.Suromejo, ternyata juga gigih
membangun seperti orang tuanya, sehingga di Pogangan semakin ramai dihunu
penduduk, karena keramaian itu kemudian R.Suromejo memutuskan untuk pindah
tempat didekat pohon Mojo yang tumbuh diatas karang, tempat ini kemudian diberi
nama Karangmojo hingga saat ini.
Di Karangmojo R.Suromejo berhasil membangun lingkungannya, sehingga
ditempat yang baru ini juga menjadi ramai dihuni penduduk. Namun karena
keberhasilanya ini akhirnya didengar oleh raja mataram Sunan Amangkurat Amral
yang berkedudukan dikartasuro.Tidak lama kemudian, Sunan Amangkurat Amral
menugaskan Tumenggung Prawiropekso, untuk bisa membuktikan dan melihat secara
langsung kebenaran berita yang menyebutkan bahwa pelarian dari Majapahit telah
berkembang dan membangun Karangmojo.
Sesampainya di Karangmojo Tumenggung Prawiropekso lang sung memberikan
nasehat kepada R.Suromejo agar secepatnya minta izin kepada Sunan Amangkurat
Amral Jika ingin tetap tingal di Karangmojo, karena Karangmojo ini masuk
Kekuasaan Mataram. namun R.Suromejo berpendapat lain, bahkan menyatakan bahwa
tempat ini tidak ada dasar yang menentukan milik Sunan Amangkurat Amral. karena
masing-masing mempertahankan argumentasinya, akhirnya terjadi peperangan.
Dalam peperangan ini akhirnya R.Suromejo kalah dan akhirnya menyerah
kepada Tumenggung Prawiropekso. 3 orang putranya terbunuh dalam peperangan itu
yaitu Ki Mitowijoyo, Ki Poncobenawi, Ki Ponco Sadewa(menantu). dan seorang
putranya masih hidup yaitu Ki Poncodirjo.
Ki Poncodirjo ini kemudian takluk, sehingga oleh Pangeran Samberyowo
ditunjuk dan diangkat menjadi Bupati Gunungkidul yang pertama dengan gelar Mas
Tumenggung Poncodirjo pada tahun1831.
Namun demikian Mas Tumenggung Poncodirjo tidak lama menjabat menjadi
Bupati, karena dengan adanya penentuan batas daerah Gunungkidul, antara Sultan
dan Mangkunegoro II pada tanggal 13 Mei 1831. Maka Gunungkidul pada saat itu
(dikurangi Ngawen daerah enelave Mangkunegara) telah menjadi daerah Kadipaten.
Selanjutnya setelah Gunungkidul resmi menjadi Kabupaten dibawah
kekuasaan Kesultanan Ngayogyakarta Hadiningrat, maka beliau diberhentikan dan
diangkat Bupati baru dari Kasultana Yogyakarta bernama R. Tumenggung
Prawirosatika. Maka pusat pemerintahan dipindahkan dari Pati. Ponjong ke
Wonosari, yang saat ini Wonosari juga merupakan hutan belantara, tetapi sudah
berhasil dibuka oleh Demang. Kemudian Demang Wonopaworo karena jasanya diangkat
menjadi sesepuh Demang di Gunungkidul. itulah sekilas awal mula terjadinya
Gunungkidul dan Bupati Pertama Pontjodirdjo.